| 明治 １０ 年 | 西南戦争が勃発。神戸が海上輸送基地となり瀬戸内海全域で海運ブーム発生。加藤海運商会（後の加藤汽船）が讃岐松平藩から船２隻の払下げを賜り、大阪・神戸～香川の米穀類等の輸送を開始。 |
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| 明治 １７ 年 | 西南戦争後の松方デフレによる海運不況。瀬戸内海の中小船会社が統合し、大阪商船（後の関西汽船）設立。大阪・神戸～香川の貨客輸送は大阪商船と加藤海運商会の二社体制となる。 |
| 昭和 ３ 年 ４ 月 | 加藤海運商会が、貨客船による大阪・神戸～香川の一般旅客定期航路を開設  |
| 昭和４４年１１月 | 加藤汽船が、関西汽船との共同運航により、神戸（青木埠頭）～高松を結ぶカーフェリー航路「ジャンボフェリー」を開設（１日１０往復２０便）。 世界最大の双胴型カーフェリー「こんぴら」就航。   |
| 昭和４５年１１月 | 同型船「りつりん」就航 |
| 平成 元 年１２月 | スターン・スプリット型高速カーフェリー「こんぴらⅡ」就航  |
| 平成 ２ 年 ２ 月 | 同型船「りつりんⅡ」就航  |
| 平成 7 年 1 月 | 阪神淡路大震災により神戸港が大きな被害を受ける中、お風呂シップ（ライフラインが途絶した青木地区で、浄水の補給のため高松～神戸を往復しつつ、被災された方々に船内浴室を開放）として活躍[出典:H7.8神戸運輸海運監理部報告書]。  |
| 平成１０年 14月 | 明石海峡大橋開通  |
| 平成１１年 ３ 月 | 神戸港の埠頭を青木から新港第３突堤に変更（１日５往復１０便）。  |
| 平成１５年１０月 | ジャンボフェリー株式会社が、加藤汽船から航路運営を引き継き、本航路の運航を継続。 |
| 平成１６年 ８ 月 | 高速バス・フットバスと共同で、フットバス大阪なんば線の片道とフェリー片道をセットにした「フェリー＆バスセット券」発売開始 |
| 平成１７年 ７ 月 | 高速バス・フットバスと共同で、フットバス神戸線とジャンボフェリーとの共通利用券の発売開始（日本初のフェリーと高速バスとの共通の乗車・船券） |
| 平成１８年 ４ 月 | 神戸ＭＫと共同で「関西空港プラン」（関西空港行きの乗合タクシーとジャンボフェリーとの乗り継ぎ）開始。 |
| 平成１８年 ９ 月 | 第一回「讃岐うどんスタンプラリー」（～同年１０月。参加店：まんどぐるま・枡うどん・さぬき麺業・山神うどん）を実施[出典：H18.9.15神戸新聞]。 |
| 平成１８年１１月 | 世界初のＥＴＣ乗船システム（ＥＴＣ車載器を利用したフェリー料金の自動決済サービス）を導入[出典：H18.11.29朝日新聞・産経新聞・神戸新聞・四国新聞]。  |
| 平成１９年 ２ 月 | 平成レンタカーと共同で「うどんナビ付レンタカーセット」（高松フェリーのりばでレンタカーを受け渡し）を開始。 |
| 平成１９年 ２ 月 | バレンタインデーを記念し、「カップル無料乗船」を実施[出典：H19.2.8四国新聞]。 |
| 平成１９年 ６ 月 | 香川県内で深刻な水不足が発生する中、船内タンクを活用した「水の緊急輸送実験」（神戸港から高松市内の幼稚園プールに水を運び込み、園児に水遊びを提供）を実施[出典：H19.6.28朝日新聞・四国新聞・神戸新聞・日経新聞、H19.6.29読売新聞]。  |
| 平成 ７ 年 １ 月 | 七夕の日を記念し、遠距離恋愛カップルを対象にした無料乗船を初めて実施 [出典：H19.7.3朝日新聞・神戸新聞] 。以降、毎年実施。  |
| 平成１９年 ８ 月 | クルマでフェリーに乗船されるお客様に対し、「フェリーでエコ・マイレージ」を実施。（陸路の自走と比較した場合におけるフェリー利用によるＣＯ２削減量を実感していただくため、ＣＯ２削減量に応じたマイレージ・ポイントを発行する日本初の取り組み。）[出典：H19.7.19日経新聞、H19.8.24読売新聞]  |
| 平成１９年１２月 | 国土交通大臣から「交通関係環境保全優良事業者等大臣表彰」受章[出典：H19.12.7国土交通省ＨＰ]。  |
| 平成２０年１０月 | 高速道路の大幅割引（土休日・深夜５割引）が始まる。 |
| 平成２０年１２月 | 南海フェリー（和歌山～徳島）及び宇和島運輸（八幡浜～別府・臼杵）と共同で「お遍路割引」開始。  |
| 平成２１年 １ 月 | 夜行便限定でシングル個室の販売開始 |
| 平成２１年 ４ 月 | １０００円高速が始まる。 |
| 平成２１年 ７ 月 | １日５往復１０便から１日４往復８便体制に変更 |
| 平成２１年１１月 | 船内でＤＶＤ及びＤＶＤプレイヤーのレンタル開始 |
| 平成２１年１１月 | スカイマークエアラインと共同で「フライ＆クルーズキャンペーン」（～平成２２年１月。内容：神戸空港発着のスカイマークの当日搭乗券半券でフェリー無料乗船）[出典：H21.11スカイマーク機内誌] |
| 平成２２年 １ 月 | 四国運輸局が、高速道路の大幅割引によるフェリーへの影響調査を発表[H22.1.15四国運輸局ＨＰ] |
| 平成２２年 ７ 月 | レディースルーム内に女性専用シャワールーム、朝シャンルーム設置。  |
| 平成２２年 ７ 月 | 第二回「讃岐うどんスタンプラリー」（～同年８月。参加店：おか泉、山神うどん、なかむら、山越うどん、中西うどん、わら家）  |
| 平成２３年 ２ 月 | ウイラー・トラベルがフェリー・船のポータルサイトを開設し、ジャンボフェリーの乗船券のネット販売を開始[出典:H23.2.28共同通信]。  |
| 平成２３年 ３ 月 | 石巻市に社員を派遣し、大型チャーターバスで支援物資（3600食分）をお届けする。  |
| 平成２３年 ３ 月 | 小豆島寄港の技術的検証のため、こんぴら２、りつりん２両船それぞれ坂手港に試験寄港[出典：小豆島町ＨＰ]。  |
| 平成２３年 ５ 月 | 神戸運輸監理部に神戸～小豆島航路を認可申請[出典：小豆島町ＨＰ] |
| 平成２３年 ６ 月 | 神戸～小豆島航路の認可。神戸市長表敬。さんちかで観光キャンペーン実施[出典：H23.6.28神戸新聞]。  |
| 平成２３年 ７ 月 | 神戸～小豆島航路を開設[出典:H23.7.7四国新聞・読売新聞・朝日新聞・毎日新聞・山陽新聞]。  |
| 平成２３年 ７ 月 | 小豆島航路の就航記念「ふねタダのりのり祭り」（島内に宿泊したお客様は、車のフェリー代が片道無料）を開催[出典:H23.6.24旅行新聞、H23.7.8サーチナ・ニュース、H23.10.13トラベル・ニュース] |
| 平成２３年 ７ 月 | ウイラー・トラベルが、東京～神戸ジャンボフェリーのりば間を結ぶ高速ツアーバスの運行を開始[出典：H23.6.8日経新聞] |
| 平成２３年 ７ 月 | 大川バスが、高松東港ジャンボフェリーのりば〜高松中央ＩＣバスターミナル・高松中央ＩＣ南〜高松空港を結ぶ「高松空港シャトル・そらバス」の運行を開始 |
| 平成２３年１０月 | 小豆島町が、神戸～小豆島航路の経済効果について、直接効果は３ヵ月で３億円、波及効果は３ヵ月で５億円に達するとの調査結果を発表[H23.10.27四国新聞・日経新聞・読売新聞・毎日新聞・産経新聞・神戸新聞・山陽新聞]。  |
| 平成２３年１０月 | 高速バス・フットバスとの共同で「瀬戸内クルーズ・バスセット」発売開始 |
ウイラー・トラベルが、東京～神戸ジャンボフェリーのりば間を結ぶ高速ツアーバスの運行を開始[出典：H23.6.8日経新聞]
